Gahan a fost dependent de heroină şi era să moară de nu mai puţin de patru ori, motiv pentru care paramedicii i-au dat porecla de The Cat, scrie Rock-On.
În octombrie 1993, Gahan a suferit un atac de cord minor din cauza consumului de droguri pe scenă în timpul unui concert în New Orleans, lăsându-şi colegii de trupă să cânte bis-ul fără el.
Doi ani mai târziu, din cauza unei depresii, Gahan a supravieţuit unei tentative de suicid, tâindu-şi venele: „A fost cu siguranţă o tentativă de sinucidere”, avea să declare Gahan, „dar a fost şi un strigăt de ajutor. M-am asigurat că vor fi oameni care mă vor găsi în timp util.”
Pe 28 mai 1996, pe când se afla la Sunset Marquis Hotel în Los Angeles, Gahan a luat o supradoză de speed, fapt care a făcut ca inima să i se oprească pentru două minute, până când a fost readus la viaţă de paramedici.
Cu puţin timp înainte de a se urca pe scenă, în 12 mai 2009, în Atena, Grecia, alături de Depeche Mode, Gahan s-a simţit brusc foarte rău.
Internat de urgenţă, vocalistul Depeche Mode a fost într-o primă fază suspect de gastroenterită. În urma unor analize cu ultrasunete s-a dovedit însă că avea o tumoare malignă pe vezica biliară, care avea să fie înlăturată printr-o operaţie chirurgicală.
Ghinionul nu l-a părăsit pe Gahan. În timpul unui concert în Bilbao, Spania, pe 9 iulie 2009, vocalistul a suferit o rupede de muşchi la picior, ceea ce, de asemenea a dus a serie de concerte anulate. Avea să revină pe scenă alături de Depeche Mode două săptămâni mai tărziu pentru a-şi continua turneul pe continentul american. Nu avea să treacă o lună de la accident, căci peste Gahan avea să vină altă problemă de sănătate, de această dată la corzile vocale. Doctorii i-au recomandat să-şi odihnească complet vocea, rezultând ale două concerte anulate.