Cei peste 36 de ani în fruntea statului iranian au fost caracterizați de represiuni interne, restricții severe asupra drepturilor femeilor și minorităților și de susținerea unor grupări armate din Orientul Mijlociu. În același timp, investigații internaționale au indicat existența unei vaste structuri economice aflate sub lui Khamenei, evaluată la zeci de miliarde de dolari.
Potrivit unei anchete publicate în 2013 de Reuters și citate de Adevarul, una dintre principalele surse ale influenței lui Khamenei a fost un imperiu economic estimat la aproximativ 95 de miliarde de dolari. Activele ar fi fost administrate prin intermediul unei entități cunoscute drept Setad („Setad Ejraiye Farmane Hazrate Emam” – Cartierul General pentru Executarea Ordinului Imamului), creată de Khomeini cu puțin timp înainte de moartea sa, inițial pentru gestionarea proprietăților abandonate după Revoluția Islamică din 1979.
Conform investigației, Setad ar fi acumulat un portofoliu imobiliar vast prin revendicarea în instanțe a mii de proprietăți, susținând că acestea au fost abandonate. Ulterior, bunurile ar fi fost vândute la licitație sau restituite foștilor proprietari în schimbul unor plăți. În timp, organizația și-ar fi extins activitatea, dobândind participații în numeroase companii iraniene din domenii precum finanțe, petrol, telecomunicații, industrie farmaceutică și agricultură.
Estimarea Reuters indica aproximativ 52 de miliarde de dolari în active imobiliare și 43 de miliarde de dolari în participații corporative. Structura financiară opacă face însă dificilă verificarea independentă a valorii exacte a activelor.
Nu există dovezi publice că Ali Khamenei ar fi utilizat personal aceste fonduri pentru îmbogățire directă, însă controlul asupra unei asemenea structuri i-ar fi consolidat considerabil influența politică și economică, la un nivel comparabil, potrivit analiștilor, cu averea șahului înlăturat în 1979.
În plan politic, Khamenei avea ultimul cuvânt în toate deciziile majore ale statului, inclusiv în dosarul programului nuclear iranian, care a generat tensiuni constante cu Statele Unite și Israel. Iranul a investit semnificativ și în așa-numita „Axă a Rezistenței”, sprijinind grupări precum Hamas în Gaza, Hezbollah în Liban, mișcarea Houthi din Yemen și alte miliții aliate din Siria și Irak.
După moartea sa, atenția s-a îndreptat și asupra fiului său, Mojtaba Khamenei, considerat de unii susținători drept posibil succesor. Potrivit unor relatări publicate de Bloomberg, Mojtaba ar fi construit în ultimii ani un portofoliu extins de investiții externe, incluzând proprietăți în Regatul Unit, vile în Dubai și hoteluri în Europa, deținute prin intermediul unor companii-paravan în jurisdicții precum Regatul Unit, Elveția, Liechtenstein sau Emiratele Arabe Unite.
În 2019, Trezoreria SUA a impus sancțiuni împotriva sa, afirmând că l-a reprezentat pe liderul suprem „într-o capacitate oficială”, fără a ocupa o funcție publică aleasă. Ulterior, și Regatul Unit a anunțat sancțiuni pentru activități considerate ostile.
Conform investigațiilor, Mojtaba ar fi avut legături strânse cu Garda Revoluționară Islamică și cu forța sa de elită, Quds, precum și cu miliția Basij. Presa internațională a relatat luni că Mojtaba Khamenei ar fi fost ucis în atacurile israeliano-americane.