Potrivit stației locale de știri WTMJ 4, Diamond apare cu o datorie de 94.000 de dolari pe lista departamentului fiscului statului Wisconsin referitoare la contribuabilii care au o restanță de cel puțin 5.000 de dolari și care nu au răspuns multiplelor scrisori și notificări care le-au fost trimise.
Media locală relatează că cei 94.000 de dolari ar putea reprezenta suma actuală datorată sau o estimare privind o declarație fiscală emisă anterior.
Aceasta nu este sigura problemă recentă din viața actorului. În luna mai, a apărut în fața justiției după ce a încălcat ordinul de eliberare condiționată pentru că a fost testat pozitiv cu oxicodonă. Înainte de aceasta, a fost eliberat după ce a ispășit trei luni de închisoare pentru periclitarea siguranței persoanelor, în 2014, după o altercație într-un bar din Wisconsin. În primul interviu după ce a fost eliberat, Diamond a explicat că nu a făcut altceva decât să își apere logodnica.